岁寒三友，指松、竹、梅三种植物。因这三种植物在寒冬时节仍可保持顽强的生命力而得名，是中国传统文化中高尚人格的象征，传到日本后又加上长寿的意义。岁寒三友也逐渐演变成为雅俗共赏的吉祥图案，流传至今。
红梅（启功题）
梅，在暗雪下悄然来到人间，白雪皑皑之中也能看见她的身影，将雪掩映地如小姑娘的脸一样，红得有些害羞。小小的花朵，密密的蕾，散发着一股奇香。似乎是冬日里的西施，为冬天增添了无穷的春色。董寿平擅梅花，董氏梅花，早年师承元代王冕，中年以后则以写生入手。他曾非常仔细地观察梅花的生长过程，然后加以表现。无论墨梅粉梅，也无论疏密浓淡，各个阶段都有独到面目，人称“董梅”。董氏自上世纪50年代起开始画粉梅，其粉梅用褐色宣纸作画，或用洒金纸创作，并自调多种颜料，工作繁多，所以董寿平的粉梅基本没有尺幅较大的作品。
竹石图
熟悉董寿平的人都知道“董梅”、“寿平竹”、“寿平松”、“黄山巨擘”这董式四绝，而其中最让董寿平闻名于世的当属“寿平竹”。古往今来，以画竹闻名的画坛名家屡见不鲜，但董寿平却风格迥异，匠心别具。其笔下的竹子风格鲜明，又不悖古法，笔法自然，一气呵成，同时还能够品味出一种谦和醇厚的儒士风范，近现代画家中无人能出其右，故有“寿平竹”之称。启功先生尤其欣赏董画竹的用笔：“我常在董老画的墨竹作品前近看远看，总觉得他画的枝枝叶叶都是书法的点画，而整体却是一片竹林，他善于将书法融于绘画之中。
苍松（启功题诗）
除了梅竹外，苍松题材作品也是董寿平的强项。董寿平笔下的松与古人有所不同，与今人亦相异。其特点是笔势雄劲，松叶随意点笔，极见功力；枝虬干曲，雄健苍拙，破顽石而生，迎风雪而立，因此获得“寿平松”美名，深受藏家喜爱。在今年的秋拍中，一幅董寿平的《松瀑图》，从几十万叫到上千万，最终以1058万元的高价成交，分外引人注目。
大师董寿平的作品绘画风格独特明显，艺术价值极高。他的画风清新典雅，逸笔淡墨，流溢出清芬沁人的书卷气息。著名艺术家范曾曾经撰文说：“只有那些血样丰富、内质卓绝的人物，才能当得起文人画之雅号。每每面对董寿平先生的作品，无论是崔嵬的黄山、碧翠的修竹、清幽的慈兰和傲骨的寒梅，都能感受到心灵的颤动。在陶醉之中，我们分明悟到了文人画的真髓。”
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